1905. szept. 5. - Arthur Koestler Budapesten született Kösztler Henrik gyáros és feltaláló, és Kösztler Adéle gyermekeként. Zsidó családban nőtt fel, de nem kapott vallásos nevelést. Gyermek- és ifjú korát Magyarországon töltötte. Apja találmányai, mint például a boríték-felnyitó szerkezet vagy a radioaktív szappan, nem értek el átütő sikert.

1922-26 - Bécsbe költözött és beiratkozott az egyetemre. A bécsi egyetemen elektrotechnikát és pszichológiát tanult. Egyetemi évei alatt ismerkedett meg a cionista mozgalommal. Mielőtt azonban megszerezte volna diplomáját, elhagyta Bécset.

1926 - Palesztinába költözött, ahol először egy zsidó telepen munkásként kereste a kenyerét, majd német újságoknak írt tudósításokat Jeruzsálemből.

1929 - Munkaadói áthelyezték Párizsba, egy évvel később pedig Berlinbe. Itt a Vossische Zeitung tudományos szerkesztőjeként dolgozott.

1931 - A Berliner Zeitung am Mittag külpolitikai szerkesztője. Ebben az évben a Graf Zeppelin léghajó fedélzetén Koestler részt vehetett egy északi-sarkköri expedícióban.

1931 - Belépett a Német Kommunista Pártba, amit az író úgy értékelt, hogy születése után ez volt a legfontosabb dolog az életében. Arthur Koestler 1931 és 1938 között volt a párt tagja.

1932-33 - Egy évet a Szovjetunióban töltött. Beutazta az Ararat-hegy és Baku térségét, majd Türkmenisztánban és az afgán határnál is megfordult. (1938-ban a Moszkvában zajló politikai perek hatására, kiábrándulva a megvalósult kommunizmusból és a moszkvai vezetésből, kilépett a pártból.)

1933 - Hitler hatalomrajutását követően újra Párizsban élt, ezúttal független tudósítóként dolgozott 1936-ig, illetve a Hitler ellenes Zukunft (Jövő) című hetilapot szerkesztette. Életének ezt a szakaszát életrajzi köteteiben dolgozta fel: Nyílvessző a végtelenbe (1952); Láthatatlan írás (1954).

1935 - Feleségül vette Dorothy Ashert. 1950-ig éltek együtt.

1936-38 - Spanyolországba utazott 1936-ban, hogy a polgárháborúról tudósítson francia lapok megbízására. 1937-ben Franco erői Malagában letartóztatták és halálra ítélték. Három hónapos sevillai raboskodás után azonban a Nemzetközi Vöröskereszt egy túszcsere folytán sikeresen kiszabadította. Tapasztalatait a Párbeszéd a halállal: Spanyol testamentum című könyvében írta meg (1940).

1939 - A második világháború kirobbanása után a francia hatóságok letartóztatták, és mint gyanús külföldit Le Vernet-be internálták. 1939-40-ben a Francia Idegenlégió szolgálatába állt. Rövidesen azonban Marseilles-ből Portugálián keresztül Angliába szökött. Az angol hatóságok a Pentonville börtönbe zárták az ellene folyó vizsgálat idejére. Az internálás napjait írta meg első angol nyelvű könyvében, amelynek címe A Föld söpredéke.

1940 - Megjelent az első nemzetközi sikert és ismertséget hozó regénye, a Sötétség délben. Koestler a sztálini szovjet diktatúra jellegéről ír egy öreg idealista bolsevik, Rubashov sorsán keresztül. A mű a XX. század egyik legjelentősebb politikai regényének tekinthető.

1941-42 - A Brit Utász Hadtestben szolgált, majd a BBC munkatársa.

1943 - Megjelent harmadik angol nyelvű regénye, az Érkezés és indulás. A könyv egy kommunista hivatalnok indítékait keresi tettei mögött a közte, és egy háborús ellenálló csoport között lezajló események során.

1945 - A jógi és a komisszár a kommunizmus kritikája a kortárs politikai környezetről és a kommunizmus természetéről. Koestler ebben a tanulmányban különös hangsúlyt fektet a Szovjetunió törekvéseire és térhódítására Közép-Európában.

1945 - Megkapta a brit állampolgárságot, és Észak-Walesben élt három évig. Utóbb az Egyesült Államokban telepedett le.

1946 - Mint éjjeli tolvaj: egy kísérlet krónikája című munkájában Izraelbe vetett hitéről, a zsidó államról ír. A könyv megírása során hasznosította fiatalkorában szerzett közvetlen tapasztalatait a cionizmusról. A műben a szerző védelmébe veszi az erőszakot, mint egy eszközt a cionista ügy érdekében. Amit ezzel Koestler mondani kíván az vélhetően az, hogy vannak bizonyos helyzetek, amikor az erőszak megindokolható nemes célok elérése érdekében.

1949 - Promise and fulfilment (Ígéret és teljesítés) című könyve történeti számvetés a zsidókról Palesztínában 1917 és 1949 között.

1950 - Elvette második feleségét, Mamaine Paget-t. 1952-ig éltek együtt.

1951 - A Broadway-n színre vitték Sötétség délben című regényét Sidney Kingsley rendezésében.

1951 - Önéletrajzának első részét Nyílvessző a végtelenbe címmel foglalta össze. Ez életének 1905-től 1931-ig terjedő időszakát dolgozza fel: fiatal- és diák éveit, palesztínai tartózkodását, a Közel-Keleten, Párizsban és Berliben újságíróként megélt kalandjait.

1954 - Megjelent önéletrajzának második része is A láthatatlan írás címmel. Ebben a kommunista pártba való belépésétől a második világháborúig terjedő éveit írja meg. Ezekben a kötetekben Koestler mély őszinteséggel ír magáról, feleségeiről, nemiségről és házasságról.

1950-es évek - Tudományos és filozófiai műveket jelentetett meg. Delaware-ben (USA) élt második feleségével. Ekkor már együtt dolgozott titkárnőjével, Cynthia Jefferies-sel, későbbi (harmadik) feleségével.

1951 - The Age of Longing (A vágyakozás kora) egy közeljövőben játszodó regény, egy olyan társadalomban, ahol a nukleáris megsemmisülés fenyegetése mindennapos valóság.

1955 - The trail of the dinosaur című esszékötetének előszavában leírta, hogy műveiben ezután felhagy a politikai kérdésekkel.

1958-59 - A távolkeleti filozófia iránti érdeklődése miatt utazott el Indiába és Japánba. Abban bízott, hogy a keleti kultúrákban maradt még annyi spirituális erő, hogy azok a nyugat-európai társadalmak lelki támaszaivá válhatnak. Koestler csalódott, nem találta meg azt, amit remélt. Tapasztalatait a The lotus and the robot (A lótusz és a robot) című könyvében foglalta össze (1960).

1959 - Sleepwalkers, A History of Man´s Changing. (Alvajárók, az emberi változás történelme)

1964 - Vision of the Universe (Az univerzum látomása) és az Act of Creation (Az teremtés cselekedete) című műveiben a művészeti alkotás és a tudományos felfedezés közti párhuzamokat vizsgálta.

1965 - Feleségül vette Cynthia Jefferies-t.

1967 - Cikke jelent meg a Sunday Telegraph-ban az angol-amerikai drogkultuszról, Return Trip to Nirvana (Retúrjegy a Nirvánába) címmel. Vitába szállt Aldous Huxley hallucinogénokat érintő nézeteivel. 

1968 - Megkapta a koppenhágai egyetemen Sonning-díját.

1970-es évek - A Brit Birodalmi Rend parancsnokává nevezték ki. Megalapította a Koestler Alapítványt azzal a céllal, hogy parapszichológiai kutatásokat támogasson. Ettől kezdve csak tudományos műveket írt.

1972 -The Roots of Coincidence (Az egybeesés útjai) című művében kísérletet tett arra, hogy az érzéki észleleten kívűl eső eseményt hozzon létre a quantumfizika törvényei alapján.

1973 - The Challenge of Change (A változás kihívása) című könyvében összekapcsolta az egybeesésről szóló tanulmányát Jung és Kammerer egyidejűségről szóló hipotézisével.

1983. március 3. - Koestler idős korára Parkinson kórban és részleges leukémiában szenvedett. Egész életében az euthanázia aktív támogatója volt. Feleségével, az egyébként egészséges Cynthiával együtt követett el öngyilkosságot. Gyógyszer-túladagolásban haltak meg.
Végrendelete szerint teljes vagyona és írói öröksége az Edinburghi Egyetem Parapszichológia Tanszékére szállt.

Arthur Koestler munkáit gyakran említik George Orwell munkáival együtt. A két író Koestler angliai letelelepülését követően került barátságba. Koestlernek más közvetlen tapasztalatai voltak Európa sorskérdéseiről, mégis mindkét író ugyanarra az igazságra jutott, és elutasította a nyugati baloldalra jellemző szentimentális kötődést a kommunizmus és a Szovjetunió iránt. Koestler önéletrajzi írásai és Sötétség délben című könyve pontos képet nyújt az 1930-40-es évek Európájáról és a sztálini Szovjetunióban zajló tragikus történésekről.